Ответ: У меня тоже Win2K и схема JTAG с olimex. Никаких проблем нет. Вот только кабель у меня полный 25pin-to-25pin, а не с одним проводочком земляным как это делают в дешевых CENTRONICSах.
(«Телесистемы»: Конференция «Микроконтроллеры и их применение»)