Предвижу всяческий геморрой с кешированием и разделением файлов.
Обычно сценарий такой - подключили устройство к компу, скопировали файлы, затем "безопасное извлечение". На устройстве нажимаем кнопочку (или ловим отсутствие SOF'ов) и разбираемся, что же там юзер напахал. Потом передергиваем резистор на D+, комп заново монтирует устройство.
P.S. В качестве примера можно посмотреть поведение навигатора или телефона при подключении к компу.